卤化反应
DBU作碱,二氯甲烷作溶剂,用NCS或(PhSO)NF / Selectfluor可以实现乙烯基或苯基硝基甲烷亚甲基的二卤代。
DBU·HBr作为一种温和,稳定,可回收的溴代试剂,经常被用到多种芳香烃的溴代。
酯化反应
DBU和碳酸二甲酯(DMC)生成氨基甲酸酯中间体,后者可以与羧酸反应生成相应的甲酯。
酰胺化反应
DBU-NHC(N-heterocycliccarbene)可以与-取代的醛反应生成相应的酰胺。
羰基化反应
DBU作催化剂,甚至在酚羟基存在时,可以实现醇羟基的甲氧羰基化。
缩合反应
DBU-H2O是一种非常有效Aldol缩合反应催化体系,但是,单DBU却不能催化该类反应。
Horner-Wadsworth-Emmons反应
Horner-Wadsworth-Emmons反应是Wittig反应的一个变型,常用来合成不饱和酯。DBU常被用作该反应的碱,无溶剂条件下可以高收率的得到-式产物。
Nef反应
以DBU作碱,可以选择性的反应很多仲碳硝基烷烃
Benzoin缩合
采用DBU-NHC体系,可以从醛一锅法合成1,2-二酮
除以上反应,DBU还在很多有机反应中都得到了广泛的应用,更多更详细的报道可参考文献(Current Organic Chemistry, 2015, 19,790-812)及原始文献。返回搜狐,查看更多
💡 关键要点
卤化反应 DBU作碱,二氯甲烷作溶剂,用NCS或(PhSO)NF / Selectfluor可以实现乙烯基或苯基硝基甲烷亚甲基的二卤代。 DBU·HBr作为一种温和,稳定,可